Bentley keert terug naar Blackburn

Bentley begon zijn carrière bij Arsenal. Hij werd een seizoen uitgeleend aan Norwich waar hij al gauw een vaste waarde werd. Het seizoen erna werd hij verkocht aan Blackburn. Hij speelde er drie seizoenen op een erg hoog niveau, wat hem uiteindelijk een transfer opleverde naar Tottenham. Tottenham legde om en bij de 17 miljoen euro op tafel om de vleugelspeler aan te trekken.

In zijn eerste seizoen Tottenham was hij een vaste waarde onder de hoede van toenmalig coach Harry Redknapp. Het seizoen daarop kon Bentley zijn stempel niet drukken en verzeilde hij op de bank.

Na twee jaar op de bank te zitten werd hij nog uitgeleend aan Birmingham City, West Ham United en het Russische Rostov. Bij geen enkele club kon hij echter overtuigen. De 28-jarige Bentley hoopt nu zijn carrière te herlanceren bij het team waar het voor hem allemaal begon.