Na enkele mindere resultaten in de Premier League kon Chelsea wel een opkikker gebruiken. De bekermatch tegen vierdeklasser Macclesfield Town zou daartoe kunnen leiden. Voor het bescheiden Macclesfield, waarvan Paul Ince de coach is, was dit het hoogtepunt uit de clubgeschiedenis. 

Het initiatief moest natuurlijk van Chelsea komen en het duurde een tijdje eer de eerste opening werd gevonden. Al bij al kwam Chelsea toch nog snel op voorsprong. Kalou ging voorbij Regan en de voorzet van de Ivoriaan viel uiteindelijk goed voor Lampard die van dichtbij binnentrapte. Zeven minuten later was het weer prijs. Lee redde nog wel het schot van Shevchenko, maar Ricardo Carvalho tikte de rebound binnen. Het doelpunt werd echter afgekeurd wegens buitenspel. De eerste helft verliep toch vrij moeizaam voor Chelsea. Het was niet makkelijk om de gaten in de defensie van Macclesfield te vinden. De droom van Macclesfield ging zelfs in vervulling toen Murphy een foutje van Ricardo Carvalho afstrafte. De euforie van Macclesfield duurde amper een minuut. Lampard schoot de 2-1 laag in doel.

Alle hoop die Macclesfield nog had werd vlak na de pauze tenietgedaan. Wright-Phillips stuurde Shevchenko weg en die werd door doelman Lee neergehaald. Strafschop voor Chelsea en rood voor Lee. Die laatste beslissing was een zware sanctie voor de doelman. Macclesfield had geen reservedoelman mee en dus moest Morley in doel plaatsnemen. Die kon de strafschop van Lampard echter niet stoppen. Voor Lampard was het al zijn derde doelpunt van de namiddag. De veer was helemaal gebroken bij Macclesfield en de partij was beslist. Morley tipte een schot van Shevchenko over. Hilario moest toch even opletten bij een gevaarlijke voorzet van de ingevallen Miles. Vier minuten later stond het 4-1. Wright-Phillips tikte een voorzet van Lampard binnen. Bij Macclesfield viel doelpuntenmaker Murphy uit. Paul Ince had dan al drie vervangingen doorgevoerd en dus moest zijn ploeg het laatste kwartier nog volmaken met negen. Daarin scoorde Chelsea nog twee keer. De bal kwam bij de vrijstaande Mikel die netjes naar de linkerbovenhoek mikte. Vier minuten voor tijd speelde Ricardo Carvalho de bal door naar Wright-Phillips. Die zag zijn schot gestopt met de voet door Morley. De bal kwam dan weer bij Ricardo Carvalho die de 6-1 binnenschoot. In blessuretijd kon Macclesfield nog één keer uitbreken. Hilario redde het schot van Navarro. 

Chelsea heeft zonder twijfel veel vertrouwen opgedaan. Eindelijk kon de landskampioen zijn supporters nog eens trakteren op een ruime overwinning. Al waren de eindcijfers wel overdreven, want Macclesfield bracht het er in de eerste helft goed vanaf. Het is echter Chelsea dat verder bekert.