Bij de start van de nieuwe editie van de Champions League kwam ook AC Milan, dat vorig jaar de sterkste was, in actie. Milan speelde in eigen huis tegen Benfica Lissabon. Zo keerde Rui Costa, tegenwoordig actief bij Benfica, nog eens terug naar San Siro.
Na zeven minuten was Milan voor het eerst gevaarlijk. Na een goede voorzet van Oddo raakte Ambrosini de bal niet zuiver genoeg. Ambrosini duwde de bal zo naast doel. Maar een minuut later kwam Milan al op voorsprong toen Quim de vrije trap van Pirlo niet uit doel kon houden. Inzaghi nam een vrije trap van Oddo goed aan en trapte naast. De krachtverhoudingen waren van in het begin duidelijk. Milan domineerde, Benfica onderging. Ambrosini devieerde een vrije trap van Pirlo bijna in doel. Quim pakte uit met een knappe redding. In de 21ste minuut liet Seedorf de bal gaan waarna Inzaghi op doel schoot. Quim was weer bij de pinken. De minuut erna liet Benfica eindelijk eens wat zien. Benfica was wel meteen zeer dicht bij de gelijkmaker. Eerst kon Rui Costa oprukken en schieten, Dida parreerde. Vlak erna viel een afgeweken voorzet aan de tweede paal waar Cardozo de reuzekans op de paal kopte. Het zou 2-0 worden in plaats van 1-1. Pirlo liep zich goed vrij en speelde de bal naar de eveneens vrijstaande Inzaghi die binnentrapte. Na het halfuur kon Benfica nog een kans bij mekaar voetballen. Rui Costa stak door naar Cardozo. Die trapte op doel, maar Dida kon de bal stoppen. De laatste kans uit de eerste helft was voor Milan. Oddo kopte de bal door naar Kaka, diens controle was echter niet goed genoeg. Milan leidde comfortabel bij de rust en had zijn schaapjes op het droge. 

De tweede helft was van mindere makelei dan de eerste. AC Milan had alles onder controle en Benfica was niet meteen in staat om de Rossoneri in verlegenheid te brengen. Het was wachten tot de 66ste minuut voor de eerste echte kans na de pauze. Ambrosini legde terug naar Inzaghi die van dichtbij over trapte. Drie minuten later parreerde Dida een afstandsschot van Katsouranis. Bij het ingaan van het laatste kwartier liet Milan toch nog wat klasseflitsen zien. Inzaghi kreeg de lage voorzet van Ambrosini niet voorbij Quim. Seconden later hielde Quim ook een trap van Emerson vanonder de lat. Op het einde van de wedstrijd gingen alle handen op mekaar voor de vervanging van Rui Costa. Benfica kon nog milderen in blessuretijd. De ingevallen Nuno Gomes tikte de 2-1 binnen. Vlak erna werd er afgefloten en had Milan de drie punten op zak. 

Titelverdediger AC Milan begon goed aan de nieuwe campagne. Ondanks de nipte score behaalde Milan een makkelijke zege tegen Benfica. Milan telt 3 punten, Benfica 0.