Chelsea was te gast op Mestalla voor de clash met het Spaanse Valencia, dat uit was op revanche. Vorig jaar werd Valencia immers door Chelsea uitgeschakeld in de kwartfinales. Chelsea won toen de terugmatch met 1-2. Bij Valencia kreeg Hildebrand in doel de voorkeur op Cañizares. Chelsea kon nog niet scoren onder nieuwe trainer Grant en moest kost wat kost een nederlaag zien te vermijden. 

Valencia nam meteen de bovenhand in de openingsminuten. Chelsea kreeg al snel een eerste waarschuwing toen Silva naast schoot. Dat hielp blijkbaar niet veel, want acht minuten later wist Valencia toch de score te openen. Villa glipte met een gelukje voorbij Essien, ging door en schoot binnen: 1-0. Chelsea dus al snel op achtervolgen aangewezen. The Blues probeerden wel wat terug te doen, maar de defensie van Valencia gaf geen krimp. Na twintig minuten spelen was Valencia nog een keer aan zet. Joaquin werd bereikt, maar de controle was niet goed genoeg en de Spanjaard geraakte dan ook niet voorbij Cech. Chelsea lanceerde meteen een nieuwe aanval. Na een goede doorsteekpass van Drogba kon Malouda Joe Cole bedienen en die gleed de bal aan de tweede paal binnen. Door deze gelijkmaker kon Chelsea behoorlijk wat vertrouwen opdoen. Drogba kon in de draai schieten, het schot zoefde net over. Valencia bleef toch wel het meeste initatief nemen. Villa schoot over. Na een eerste helft waarin Valencia vooral in de beginfase dreigender was stond het 1-1. 

Het eerste wapenfeit na de pauze kwam van Chelsea. Terry kopte een hoekschop van Malouda naast. De eerstvolgende dreiging van Valencia kwam er ook op een stilstaande fase. Moretti kopte een hoekschop van Silva net naast. Drie minuten nadien devieerde Morientes de bal met de borstkas tot bij Villa. Die schoot binnen, maar het doelpunt werd afgekeurd wegens buitenspel. Dan kwam er een meer gesloten periode aan. Beide teams hielden elkaar nu in evenwicht. In de 71ste minuut sloeg Chelsea toe. Joe Cole controleerde de bal even met de hand, maar de scheids had niets gezien. Vervolgens stak Joe Cole de bal uitstekend door naar Drogba die raak schoot: 1-2. Chelsea had zijn moment goed gekozen en stevende af op een overwinning. Hildebrand pakte een vrije trap van Drogba in twee keer. Chelsea leek de match simpel uit te spelen, maar schrok vier minuten voor affluiten toch nog even op toen Silva Villa de gelijkmaker aanbood. Villa raakte de bal echter volledig verkeerd. Marchena kon nog aanleggen, zijn schot zoefde naast. Valencia drong toch nog aan in de slotminuten. Chelsea kwam zelf nog dicht bij een derde treffer. Een poging van Kalou week af en belandde op het dak van het doel. Zigic claimde nog een strafschop voor Valencia, maar de ref wuifde het appèl weg. Diep in blessuretijd kreeg Baraja nog dè kans op de 2-2, maar hij besloot in de armen van Cech. 

Net als vorig jaar ging Chelsea winnen bij Valencia met 1-2. Valencia verdiende zeker een punt, maar bleef dus met lege handen achter. Voor Chelsea is deze zege ongetwijfeld een opsteker van formaat. Chelsea voert nu groep B aan met vier punten. Valencia volgt samen met Schalke op één punt.