Voor de wedstrijd in de derde ronde van de League Cup kwam Manchester United niet bepaald in zijn sterkste opstelling aan de aftrap. Sir Alex Ferguson liet nagenoeg alle basisspelers rusten. Tegenstander was tweedeklasser Coventry City, momenteel achtste in The Championship. 


Man United stak voor het eerst de neus aan het venster na vier minuten. Nani kreeg een open doelkans, maar schoot over. Een reactie van Coventry kwam er na een goed kwartier. Een schot van Best ging over. Een minuut later was Man United weer aan zet. Een voorzet van Nani belandde bij Lee Martin wiens schot afweek en net naast ging. Man U probeerde wel naar voren te spelen, maar er slopen iets teveel slordigheden in het spel. Coventry City nam verrassend genoeg de leiding. Doyle zette hard en laag voor vanop rechts en Mifsud duwde binnen: 0-1 en de 11 000 meegereisde Coventry-supporters gingen uit hun dak. In de eerste helft kreeg Manchester United niet al te veel meer klaar. Coventry leek op het eind nog de gevaarlijkste ploeg.

Sir Alex Ferguson greep in bij de rust en bracht Wes Brown en Fraizer Campbell in de ploeg. Bardsley en Martin mochten langs de kant blijven. Het eerste wapenfeit kwam toch weer van Coventry. Een vrije trap van Doyle belandde bij Simpson die in de armen van Kuszczak schoot. Vijf minuten later schoot Nani vanop afstand recht op Marshall. Evans raakte gekwetst en moest vervangen worden. Carrick mocht invallen. Na een uur spelen begon Man United eindelijk druk te ontwikkelen. Een afstandsschot van Campbell ging net over. Marshall stopte een schot van Dong. De 70ste minuut werd een sleutelmoment. Nani zette voor en Dong kon koppen, maar Marshall had een goede reflex in huis. Coventry kon dan een tegenaanval opzetten. Mifsud kwam naar binnen en zette een één-twee op met Tabb. Vervolgens schoot Mifsud zijn tweede treffer van de avond tegen de netten: 0-2. Die opdoffer kwam Man United niet meer te boven. Coventry maakte de blamage voor United bijna nog erger. Kuszczak parreerde een schot van Hughes. De rebound was voor Mifsud die een unieke gelegenheid kreeg om van dichtbij zijn hattrick vol te maken. Mifsud trapte echter naast. Het bleef 0-2, Man United werd in eigen huis uit de League Cup gekegeld. 

De 'reserven' van Man United konden hun kans niet grijpen en verloren na een lakse partij van Coventry. Twee doelpunten van Mifsud volstonden voor Coventry om door te stoten naar de vierde ronde van de League Cup. Door Manchester United uit te schakelen zorgde Coventry uiteraard voor de grootste verrassing in de derde ronde van de League Cup. Met Aston Villa zou er nog een andere eersteklasser verrast worden woensdagavond. Aston Villa verloor met 0-1 van Leicester City.