Chelsea, met nieuwkomer Boulahrouz op de bank, was natuurlijk niet gekomen voor één punt en nam het initiatief. Dat resulteerde al na een kwartier in de 0-1. Andriy Shevchenko tikte de openingstreffer achter Schwarzer binnen na een voorzet van Wayne Bridge. Tien minuten later verdubbelde de Oekraïner de score bijna, maar Schwarzer haalde zijn vrije trap uit de hoek. Veel kansen waren er niet in de eerste helft, het gevaar kwam steeds vanuit de tweede lijn. Maar Parnaby (Middlesbrough) en Kalou (Chelsea) hadden het vizier niet echt op scherp. Bij de rust leidde Chelsea met 0-1.

 

Na de rust hetzelfde verhaal, geen spectaculair voetbal maar wel veel strijd. Op het uur was het Lampard die nog een dot van een kans kreeg. Hij kopte een voorzet van Shevchenko tegen de dwarsligger. Ook Middlesbrough kwam dicht bij een treffer, maar Yakubu kopte naast. Langzaam maar zeker verloor Chelsea de controle over het duel en Middlesbrough kwam tien minuten voor tijd op gelijke hoogte. Het was Emanuel Pogatetz die een vrije trap van Rochemback tegen de touwen kopte. Boro kreeg vleugels en in de blessuretijd zorgde Mark Viduka voor de verlossende goal. De Australiër was als eerste bij de bal toen die in de kleine rechthoek viel, Cudicini had geen verhaal. 2-1 was de eindstand, een uitslag waar Chelsea zeker niet op gehoopt had.